Когато се занимава със синтеза и модификацията на пептидите, отстраняването на защитните групи е решаваща стъпка. В случая на FMOC - His - AIB - OH TFA, разбирането на подходящите реагенти за отстраняване на групата на FMOC е от съществено значение за получаване на желания пептиден продукт. Като надежден доставчик на FMOC - His - AIB - OH TFA, аз съм добре - запознат с химията зад този процес и съм тук, за да споделя ценни прозрения.
Ролята на групата за защита на FMOC
Групата на флуоренилметилоксикарбонил (FMOC) е широко използвана защитна група в пептидния синтез. Той е особено предпочитан, тъй като може да бъде отстранен избирателно при леки основни условия, оставяйки други защитни групи на пептидната верига непокътнати. В структурата на FMOC - His - AIB - OH TFA, FMOC групата защитава амино -края на хистидиновия остатък, предотвратявайки нежеланите реакции по време на стъпките на удължаване на пептида.
Реагенти за отстраняване на групата на FMOC
Piperidine
Piperidine е един от най -често използваните реагенти за отстраняване на групата на FMOC. Това е вторичен амин с PKA от около 11.2. Когато пиперидинът реагира със защитената с FMOC аминокиселина, той действа като нуклеофил, атакувайки карбонилния въглерод на FMOC групата. Това води до образуването на междинно съединение на карбамат, който след това претърпява елиминиране за освобождаване на FMOC групата като дибензофулвен - адукт на пиперидин.
Реакцията обикновено се осъществява в органичен разтворител като N, N - диметилформамид (DMF). Честа концентрация на използвания пиперидин е в границите от 20% (обем/обем) в DMF. Реакцията обикновено е бърза, като групата на FMOC се отстранява в рамките на няколко минути при стайна температура. Въпреки това, пиперидин може също да причини някои странични реакции, като образуването на пиперидин аддукти с чувствителни остатъци като триптофан или цистеин.
Морфолин
Морфолинът е друга алтернатива за отстраняването на групата на FMOC. Това е цикличен вторичен амин с PKA приблизително 8.3. В сравнение с пиперидин, морфолинът е по -мека основа. Това го прави подходящ избор при работа с пептиди, които съдържат чувствителни остатъци. Реакционният механизъм е подобен на този на пиперидин, където морфолин атакува групата на FMOC карбонил и инициира процеса на елиминиране.
Предимството на използването на морфолин е неговата намалена тенденция да причинява странични реакции. Въпреки това, скоростта на реакцията обикновено е по -бавна от тази при пиперидин. Типичната концентрация на използвания морфолин е около 50% (обем/обем) в DMF и реакцията може да отнеме 10 - 20 минути при стайна температура, за да се постигне пълно отстраняване на FMOC.
![Fmoc-L-Lys[Oct-(OtBu)-Glu-(OtBu)-AEEA-AEEA]-OH](/uploads/43157/fmoc-l-lys-oct-otbu-glu-otbu-aeea-aeea-oh08d7b.jpg)
Диетиламин
Диетиламинът е прост алифатен вторичен амин с PKA около 10,9. Може да се използва и за премахване на FMOC групата. Подобно на пиперидин и морфолин, диетиламинът действа като нуклеофил към FMOC карбонил. Реакцията обикновено се провежда в органичен разтворител, а общата концентрация е 20% (v/v) в DMF.
Диетиламинът предлага добър баланс между скоростта на реакцията и страничния потенциал за реакция. По -малко вероятно е да причини образуването на адукти с чувствителни остатъци в сравнение с пиперидин, но е по -реактивен от морфолин, което води до сравнително по -бърз процес на отстраняване на FMOC.
Съображения при избор на реагент
При избора на реагент за отстраняване на групата на FMOC от FMOC - His - AIB - OH TFA, трябва да се вземат предвид няколко фактора.
Пептидна последователност
Ако пептидната последователност съдържа чувствителни остатъци като триптофан, цистеин или метионин, по -мекият реагент като морфолин може да се предпочита, за да сведе до минимум страничните реакции. От друга страна, ако пептидът е сравнително стабилен и основната грижа е скоростта на реакцията, пиперидин или диетиламин може да бъде по -добър избор.
Разтворимост
Разтворимостта на пептида и реагента в избрания разтворител е от решаващо значение. DMF е популярен разтворител, тъй като може да разтвори широк спектър от пептиди и реагентите, използвани за отстраняване на FMOC. За някои хидрофобни пептиди обаче може да се наложи да се проучат други разтворители или смеси от разтворители.
Скала за реакция
За синтеза на пептид с голям мащаб цената и наличието на реагента стават важни фактори. Piperidine е сравнително евтин и широко достъпен, което го прави практически избор за операции в индустрията.
Други свързани продукти
В допълнение към FMOC - His - AIB - OH TFA, ние предлагаме и редица други висококачествени пептидни междинни продукти. Например,Fmc -l -lys [oct- (otbu) -gu- (otbu) -aeee -oeeee -иFMOC-GLY-ARG (PBF) -OHса важни градивни елементи в синтеза на пептиди. Друг продукт,Октадеканиоева киселина, също играе значителна роля в синтеза на определени пептиди.
Заключение
Отстраняването на FMOC групата от FMOC - His - AIB - OH TFA е критична стъпка в синтеза на пептиди. Изборът на реагент зависи от различни фактори, включително пептидната последователност, разтворимост и скала на реакцията. Чрез разбиране на свойствата и реакционните механизми на различни реагенти като пиперидин, морфолин и диетиламин, химиците могат да вземат информирани решения, за да гарантират успешния синтез на висококачествени пептиди.
Ако се интересувате от закупуване на FMOC - His - AIB - OH TFA или някой от другите ни пептидни междинни продукти, ние ви насърчаваме да се свържете с нас за преговори за поръчки. Ние се ангажираме да ви предоставим най -добрите продукти и услуги, за да отговорим на вашите нужди от синтез на пептиди.
ЛИТЕРАТУРА
- Chan, WC, & White, PD (2000). Синтез на пептид на твърд фазов пептид: практически подход. Oxford University Press.
- Полета, GB, & Noble, RL (1990). Синтез на фазов пептид, използващ 9 - флуоненилметоксикарбонил аминокиселини. International Journal of Peptide and Protein Research, 35 (2), 161 - 214.
- Atherton, E., & Sheppard, RC (1989). Синтез на пептид на твърда фаза: практически подход. IRL Press.